Siguiendo los pasos de su primo, el Suboficial Mayor Luis Oliva y como una forma de orientar su vida luego de la pérdida de sus padres, a la edad de 19 años Guillermo ingresa a la Escuela de Grumetes "Alejandro Navarrete Cisterna". Asegura que su paso por la escuela fueron sus mejores años de formación, donde le inculcaron los valores de lealtad, constancia y patriotismo.

Como marinero electricista mención poder, en 1960, fue elegido para integrar la dotación que se dirigió a Inglaterra a buscar el nuevo buque adquirido por la Institución, el Destructor "Almirante Riveros". "En ese momento era el marino electricista más mote y me designaron para ocuparme del equipamiento médico del buque. Este aprendizaje me ayudó a desempeñarme posteriormente en la vida civil".

Luego de tres años en Inglaterra, Montecinos retorna a Chile junto a su esposa, donde trabaja como instructor de electricidad en la Escuela de Operaciones y Telecomunicaciones. En julio del 1965 es transbordado a la escampavía "Janequeo" para cumplir una comisión de reaprovisionamiento de faros en la zona sur del país.

Las decisiones hicieron que Guillermo tuviera un destino distinto al de sus compañeros, que en esa comisión perdieron la vida al tratar de auxiliar al patrullero "Leucotón", en aquel naufragio ocurrido en Bahía San Pedro. "Mi esposa, que nunca gozó de buena salud, en ese momento se encontraba internada en el Hospital Naval de Viña del Mar. Ante esta situación, mi mando me autorizó a retrasar la comisión, con lo que evité ser testigo de ese accidente".

Con quince años de servicio, decidió retirarse de la Armada para cuidar de su esposa y emprender nuevos desafíos. A los pocos meses le ofrecieron un contrato por once años para ser jefe de la planta física de la nueva Escuela de Odontología de la Universidad de Chile, que debido al terremoto de 1965 trasladaba sus instalaciones a Playa Ancha.
"Durante ese tiempo fui haciendo contactos, estudié inglés y fui becado por la Universidad de Búfalo, en Nueva York. Creo que la superación personal es parte del éxito. Con mi esposa y mi hijo de tres años decidimos irnos en 1976, sabiendo que la beca me costeaba tan sólo 600 dólares para vivir".

Como el dinero era escaso, el Decano de Odontología de la Universidad de Chile, que en ese momento lideraba en Egipto la organización Project HOPE (Health Opportunities for People Everywhere), lo invitó a sumarse a la misión, a cargo de la mantención de los equipos dentales. Esta interesante labor le valió ser reconocido como ciudadano norteamericano por ese país.

Después de aquello, los viajes no se detuvieron. Arabia Saudita fue otro de sus destinos, donde participó en la supervisión de los equipos del primer hospital odontológico en Dhahran. A su regreso a Estados Unidos, se incorporó a la Star Dental Company en calidad de gerente. En 1989 pasa a la SS White como gerente de marketing para América Latina, y de forma conjunta asume la representación en nuestro país, con Odonto Chile, uno de los principales proveedores de material dental de la Armada en los noventa.

De agradecimiento a la Marina, Guillermo donó en 1986 una clínica dental para la Escuela de Grumetes, que lleva el nombre de su tío marino, mientras que dos años después hizo entrega de otra clínica para el Buque Escuela "Esmeralda", en homenaje a sus camaradas de generación. "Toda mi vida estaré agradecido de la Armada por la formación que me entregó, y lo que modestamente le he podido devolver, es muy escaso", asegura.